Soru:
Metanol zehirli bir alkoldür ve yanlışlıkla tüketilirse körlüğe veya ölüme neden olabilir. Vücutta önce formaldehit (HCHO)'e, ardından format (formik asit, HCOOH) iyonuna dönüşerek asidoz ve doku hasarına yol açar. Bu bilgiye göre, metanolün oksidasyonu sırasında hangi fonksiyonel grup dönüşümleri gerçekleşmektedir?
Çözüm:
💡 Bu soru, organik kimya ve biyokimyadaki yükseltgenme (oksidasyon) reaksiyonlarını anlamamızı gerektirir.
- ➡️ Birinci Adım: Başlangıç molekülümüz metanol (CH₃OH)'dür. Metanol bir birincil (primer) alkol'dür. Fonksiyonel grubu -OH (hidroksil) grubudur.
- ➡️ İkinci Adım: Metanolün ilk yükseltgenme ürünü formaldehit'tir. Birincil alkollerin hafif yükseltgenmesiyle aldehitler oluşur. Burada -OH grubundaki karbon atomuna bağlı hidrojen atomu uzaklaşır ve çift bağlı bir oksijen atomu (=O) eklenir. Fonksiyonel grup -OH'den -CHO (aldehit) grubuna dönüşür.
- ➡️ Üçüncü Adım: Formaldehit daha sonra daha da yükseltgenerek formik asit (formiat)'e dönüşür. Aldehitlerin yükseltgenmesiyle karboksilik asitler oluşur. Bu süreçte -CHO grubu, bir oksijen atomu daha alarak -COOH (karboksil) grubuna yükseltgenir.
✅ Sonuç: Metanolün zehirlenmedeki metabolik dönüşümü sırasında fonksiyonel grup değişimi şu şekildedir: Birincil Alkol (-CH₂OH) → Aldehit (-CHO) → Karboksilik Asit (-COOH).