Alkenlere halojen katılması, organik kimyada doymamış hidrokarbonların karakteristik tepkimelerinden biridir. Bu tepkime özellikle bromlu suyun renginin kaybolması ile kolayca gözlemlenebilir ve alkenlerin tanınmasında kullanılan önemli bir analitik yöntemdir.
Alkenler, çift bağ yapısı nedeniyle elektrofilik katılma tepkimelerine yatkındır. Halojenler (Cl₂, Br₂, I₂) bu tepkimelerde elektrofil olarak davranır ve alkenin çift bağına katılır.
Genel tepkime: R-CH=CH-R' + X₂ → R-CHX-CHX-R'
Örnek (Etilen + Brom): CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br
Bromlu su, turuncu-kahverengi renkte bir çözeltidir. Alkenlerle tepkimeye girdiğinde renk kaybı gözlemlenir. Bu durum bromun harcandığını ve renksiz dibromoalkan bileşiğinin oluştuğunu gösterir.
Alkenlere halojen katılması iki aşamalı bir mekanizma ile gerçekleşir:
Brom molekülü, alkenin π elektronları tarafından polarize edilir ve bromonyum iyonu oluşur.
Bromür iyonu (Br⁻), bromonyum iyonuna saldırarak dibromoalkan bileşiğini oluşturur.
Halojen katılması stereokimyasal açıdan önemli sonuçlar doğurur:
Alken + Halojen → Dihaloalkan
Bu tepkime, organik sentezde fonksiyonel grup dönüşümleri için önemli bir basamak oluşturur ve alkenlerin karakteristik özelliklerini anlamamızı sağlar.