Aşağıdaki bileşiklerden hangisi cis-trans izomerliği göstermez?
A) $2$-büten
B) $1,2$-dikloroeten
C) $2,3$-dibromo-$2$-büten
D) $1$-penten
E) $3$-hekzen
Cis-trans izomerliği (geometrik izomeri), özellikle alkenlerde görülen bir stereoizomeri türüdür. Bir alkenin cis-trans izomerliği gösterebilmesi için iki temel koşulun sağlanması gerekir:
- Çift bağ içeren karbon atomlarının her birine bağlı olan gruplar birbirinden farklı olmalıdır. Yani, $C=C$ çift bağındaki her bir karbon atomuna iki farklı grup bağlı olmalıdır.
- Çift bağ etrafında serbest dönme olmamalıdır (alkenlerde çift bağ zaten dönmeyi engeller).
Şimdi seçenekleri bu kurallara göre inceleyelim:
- A) $2$-büten ($CH_3-CH=CH-CH_3$):
- Çift bağdaki birinci karbona ($C_2$) bir $-CH_3$ grubu ve bir $-H$ atomu bağlıdır. (Farklı gruplar)
- Çift bağdaki ikinci karbona ($C_3$) bir $-CH_3$ grubu ve bir $-H$ atomu bağlıdır. (Farklı gruplar)
- Her iki karbona da farklı gruplar bağlı olduğu için $2$-büten cis-trans izomerliği gösterir (cis-$2$-büten ve trans-$2$-büten).
- B) $1,2$-dikloroeten ($Cl-CH=CH-Cl$):
- Çift bağdaki birinci karbona ($C_1$) bir $-Cl$ atomu ve bir $-H$ atomu bağlıdır. (Farklı gruplar)
- Çift bağdaki ikinci karbona ($C_2$) bir $-Cl$ atomu ve bir $-H$ atomu bağlıdır. (Farklı gruplar)
- Her iki karbona da farklı gruplar bağlı olduğu için $1,2$-dikloroeten cis-trans izomerliği gösterir (cis-$1,2$-dikloroeten ve trans-$1,2$-dikloroeten).
- C) $2,3$-dibromo-$2$-büten ($CH_3-C(Br)=C(Br)-CH_3$):
- Çift bağdaki birinci karbona ($C_2$) bir $-CH_3$ grubu ve bir $-Br$ atomu bağlıdır. (Farklı gruplar)
- Çift bağdaki ikinci karbona ($C_3$) bir $-CH_3$ grubu ve bir $-Br$ atomu bağlıdır. (Farklı gruplar)
- Her iki karbona da farklı gruplar bağlı olduğu için $2,3$-dibromo-$2$-büten cis-trans izomerliği gösterir.
- D) $1$-penten ($CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_3$):
- Çift bağdaki birinci karbona ($C_1$) iki adet $-H$ atomu bağlıdır. (Aynı gruplar)
- Çift bağdaki ikinci karbona ($C_2$) bir $-H$ atomu ve bir $-CH_2-CH_2-CH_3$ (propil) grubu bağlıdır. (Farklı gruplar)
- Çift bağdaki karbonlardan birine (burada $C_1$) iki adet aynı grup (iki hidrojen) bağlı olduğu için $1$-penten cis-trans izomerliği göstermez.
- E) $3$-hekzen ($CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$):
- Çift bağdaki birinci karbona ($C_3$) bir $-CH_2-CH_3$ (etil) grubu ve bir $-H$ atomu bağlıdır. (Farklı gruplar)
- Çift bağdaki ikinci karbona ($C_4$) bir $-CH_2-CH_3$ (etil) grubu ve bir $-H$ atomu bağlıdır. (Farklı gruplar)
- Her iki karbona da farklı gruplar bağlı olduğu için $3$-hekzen cis-trans izomerliği gösterir (cis-$3$-hekzen ve trans-$3$-hekzen).
Sonuç olarak, $1$-penten bileşiği, çift bağ karbonlarından birine iki aynı grup bağlı olduğu için cis-trans izomerliği göstermez.
Cevap D seçeneğidir.
