Soru: Benzenin klor (Cl2) ile tepkimesinde neden katılma değil de yer değiştirme gözlemlenir? Bu durumu rezonans kavramıyla açıklayınız.
Çözüm: Benzen, rezonans yapıları nedeniyle kararlıdır; iki Kekulé yapısı arasında hızlı geçiş yapar ve elektronlar delokalizedir. Klor ile katılma tepkimesi, bu rezonansı bozarak kararsız bir ara ürün oluşturur. Yer değiştirme tepkimesi ise (elektrofilik aromatik sübstitüsyon) rezonans yapısını korur ve daha kararlı ürün verir. Bu nedenle, katalizör varlığında klor, benzen halkasındaki bir H atomunun yerini alır.
