Soru:
Bir organik bileşiğin yapısını belirlemek için yapılan bir deneyde, bileşiğin hafif yükseltgenebilen bir alkol olduğu ve asit katalizörlüğünde dehydrasyona (su çekilmesi) uğrayarak sadece 2-penten verdiği gözlemlenmiştir. Buna göre bu alkolün yapısını çiziniz ve sekonder alkol olduğunu nasıl anladığınızı açıklayınız.
Çözüm:
💡 Verilen ipuçlarını tek tek değerlendirelim: "Hafif yükseltgenebilen alkol" ve "Dehidrasyon ile tek bir alken (2-penten) oluşturma".
- ➡️ 1. Adım - Yükseltgenme Özelliği: Tersiyer alkoller yükseltgenmez. Primer alkoller aldehit/asit, sekonder alkoller ise keton verir. "Hafif yükseltgenebilme" sekonder (veya primer) alkol olduğunu gösterir.
- ➡️ 2. Adım - Dehidrasyon Ürününün Analizi: Dehidrasyon, komşu karbonlardan bir su molekülü çıkarak alken oluşturur. Bize verilen ürün 2-penten (CH3-CH=CH-CH2-CH3)'dir. Bu, 5 karbonlu bir zincir ve çift bağın 2-3 karbonları arasında olduğu anlamına gelir.
- ➡️ 3. Adım - Alkolün Yapısının Çıkarılması: Dehidrasyonda çift bağ, OH grubunun olduğu karbon ile onun komşusu arasında oluşur. 2-penten'in çift bağı 2 ve 3 numaralı karbonlardadır. Bu durumda, orijinal alkolde OH grubu ya 2 numaralı ya da 3 numaralı karbonda olmalıdır.
- Eğer OH, 2. karbonda ise → Alkole su eklediğimizi düşünürsek, bu bir 2-pentanol (CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3) olur.
- Eğer OH, 3. karbonda ise → Bu bir 3-pentanol (CH3-CH2-CH(OH)-CH2-CH3) olur.
Her iki durumda da dehidrasyon ile aynı 2-penten ürünü oluşur (Zayıfsef kuralı).
- ➡️ 4. Adım - Sekonder Olduğunun Kanıtı: Hem 2-pentanol hem de 3-pentanol bileşiklerinde, OH grubunun bağlı olduğu karbon (sırasıyla 2. ve 3. karbonlar) iki alkil grubuna bağlıdır. Yani her ikisi de sekonder alkoldür. "Sadece 2-penten" oluşması, alkolün simetrik olduğu (3-pentanol gibi) veya Zayıtsef kuralına göre tek ürün verdiği anlamına gelebilir.
✅ Bu nedenle, bu alkol 3-pentanol (CH3CH2CH(OH)CH2CH3) veya 2-pentanol (CH3(CH2)2CH(OH)CH3) olabilir. Her iki yapı da sekonder alkoldür ve verilen reaksiyonları bu şekilde gerçekleştirir. Sorunun "sadece" vurgusu, simetrik yapıdaki 3-pentanole daha çok işaret eder.
