avatar
duru-ay
22 puan • 18 soru • 5 cevap
✔️ Cevaplandı • Doğrulandı

Alkenlere Halojen asidi katılması (HCl, HBr)

Bu konuyu anlamakta biraz zorlanıyorum. Hidrojen halojenürler alkenlere katılırken Markovnikov kuralına göre mi tepkime veriyor? Mesela propene HCl eklendiğinde hangi karbona bağlanacağını nasıl belirliyoruz, bu kısmı karıştırıyorum.
WhatsApp'ta Paylaş
1 CEVAPLARI GÖR
✔️ Doğrulandı
0 kişi beğendi.
avatar
sorucevapci
2080 puan • 9 soru • 239 cevap
# Alkenlere Halojen Asidi Katılması (HCl, HBr)

🎯 Konu Özeti

Bu ders notunda, alkenlere hidrojen halojenürlerin (HCl, HBr) katılma reaksiyonlarını inceleyeceğiz. Bu reaksiyonlar organik kimyada önemli bir yer tutar ve Markovnikov kuralı ile karakterize edilir.

🧪 Reaksiyonun Genel Formülü

Alkenlere hidrojen halojenür katılmasının genel reaksiyon denklemi:

R-CH=CH₂ + HX → R-CHX-CH₃

Burada X, Cl veya Br'yi temsil eder.

📚 Markovnikov Kuralı

Asimetrik alkenlere HX katılmasında Markovnikov kuralı geçerlidir:

  • 🎭 Hidrojen atomu, çift bağlı karbon atomlarından hidrojen sayısı fazla olana bağlanır
  • ⚡ Halojen atomu ise daha az sübstitüe (daha az hidrojenli) karbon atomuna bağlanır

📝 Örnek Reaksiyonlar

🔹 Propen + HBr

CH₃-CH=CH₂ + HBr → CH₃-CHBr-CH₃

Bu reaksiyonda hidrojen, terminal karbonuna (CH₂ grubu) bağlanırken, brom merkez karbona bağlanır.

🔹 2-Büten + HCl

CH₃-CH=CH-CH₃ + HCl → CH₃-CHCl-CH₂-CH₃

Bu simetrik alken durumunda, ürünün yapısı reaktanın yapısına bağlıdır.

⚡ Reaksiyon Mekanizması

HX katılması elektrofilik katılma mekanizması ile gerçekleşir:

  1. Adım 1: HX'in protonu (H⁺) alkenin π elektronlarına saldırarak daha kararlı karbokatyonu oluşturur
  2. Adım 2: Oluşan karbokatyona X⁻ iyonu bağlanarak nihai ürün oluşur

⚠️ Özel Durum: Anti-Markovnikov Katılma

Peroksit varlığında HBr katılması anti-Markovnikov yönünde gerçekleşir. Bu durumda:

  • 🧪 Brom atomu daha sübstitüe karbona bağlanır
  • 🔥 Bu reaksiyon serbest radikal mekanizması ile gerçekleşir
  • 🚫 HCl ve HI için bu kural geçerli değildir

🎓 Önemli Noktalar

  • 📊 Reaksiyon hızı: Hİ > HBr > HCl > HF
  • 🔍 Reaksiyonun regiokimyası Markovnikov kuralı ile belirlenir
  • ⚖️ Reaksiyon stereokimyası rasemik karışım oluşumu ile sonuçlanır
  • 🧬 Karbokasyon kararlılığı: 3° > 2° > 1° > metil

💡 Pratik Uygulamalar

Bu reaksiyonlar endüstride alkil halojenürlerin sentezinde yaygın olarak kullanılır. Alkil halojenürler ise diğer organik bileşiklerin sentezinde önemli ara maddelerdir.

Özetle: Alkenlere HX katılması organik sentezde temel bir reaksiyondur ve Markovnikov kuralı ile tahmin edilebilir ürünler verir.

Yorumlar