Uç alkinlerin tepkimeleri (Tollens ve Fehling)

Question

Bu konuyu tam olarak anlayamadım. Uç alkinlerin Tollens ve Fehling çözeltileri ile tepkime verdiğini biliyorum ama hangi mekanizma ile gerçekleştiğini karıştırıyorum. Aseton gibi ketonların bu tepkimeleri vermemesinin nedenini de tam oturtamadım.

Answer 1

Uç Alkinlerin Tepkimeleri 🧪

Uç alkinler, üçlü bağın molekülün sonunda bulunduğu bileşiklerdir. Genel formülleri R-C≡C-H şeklindedir. Bu bileşikler, terminal hidrojen atomları nedeniyle bazı karakteristik tepkimeler verirler. Bu tepkimeler, onları iç alkinlerden (R-C≡C-R) ayırt etmemizi sağlar.

🔬 Asidik Özellik ve Metal Tuzları Oluşturma

Uç alkinlerdeki C≡C-H bağındaki hidrojen atomu, alkanlardaki (C-H) veya alkenlerdeki (=C-H) hidrojene göre daha asidiktir. Bunun nedeni, sp hibritleşmesine uğramış karbon atomunun elektronegatifliğinin daha yüksek olması ve oluşan anyonun (alkilür iyonu) rezonans ile kararlı hale gelmesidir.

Bu asidik hidrojen, gümüş (Ag⁺) ve bakır (Cu⁺) gibi ağır metal katyonları ile suda çözünmeyen katı renkli çökelekler oluşturur. Bu tepkimeler, uç alkinler için nitel (ayırt edici) tepkimelerdir.

• ✅ Terminal hidrojenin varlığı, bu tepkimelerin gerçekleşmesi için şarttır.
• ✅ İç alkinler (R-C≡C-R) bu tepkimeleri vermez.

🥈 Tollen Ayıracı ile Tepkime (Gümüş Metal Tuzu)

Tollens ayıracı, gümüş nitratın (AgNO₃) amonyaklı çözeltisidir ve genellikle aldehitleri tespit etmek için kullanılır. Ancak uç alkinler de bu ayıraçla tepkimeye girerek gümüş alkilür (gümüş asetilür) çökeleği oluşturur.

Tepkime Denklemi:

R-C≡C-H + Ag⁺ (amonyaklı ortam) → R-C≡C-Ag↓ (gri-beyaz çökelek) + NH₄⁺

• 💡 Gözlem: Gri-beyaz renkli bir çökelek oluşur.
• 📌 Örnek: Etin (Asetilen) tepkimesi:
  H-C≡C-H + 2Ag⁺ → Ag-C≡C-Ag↓ (gri-beyaz)
• 🎯 Önemli: Bu çökelekler kurutulduğunda patlayıcı özellik gösterebilir, bu nedenle dikkatli bertaraf edilmelidir (tipik olarak seyreltik asit ile çözülür).

🥉 Fehling Ayıracı ile Tepkime (Bakır Metal Tuzu)

Fehling ayıracı, bazik ortamda bakır(II) sülfat (CuSO₄) ve sodyum potasyum tartarat çözeltisinden oluşur. Aslında aldehitlerle kırmızı bakır(I) oksit (Cu₂O) çökeleği vererek onları tespit eder. Ancak uç alkinler de bu ayıraçla benzer şekilde tepkime verir ve bakır(I) alkilür çökeleği oluşturur.

Tepkime Denklemi:

R-C≡C-H + Cu⁺ (Fehling ortamı) → R-C≡C-Cu↓ (kırmızı renkli çökelek)

• 💡 Gözlem: Kırmızı renkli bir çökelek oluşur.
• 📌 Örnek: Propin'in tepkimesi:
  CH₃-C≡C-H + Cu⁺ → CH₃-C≡C-Cu↓ (kırmızı)
• 🎯 Önemli: Bakır asetilür de gümüş asetilür gibi kurutulduğunda oldukça kararsız ve patlayıcıdır.

📋 Özet ve Ayırt Edici Özellikler

• ➡️ Tollens Testi: Uç alkin + Amonyaklı AgNO₃ → Gri-beyaz Gümüş Alkilür çökeleği.
• ➡️ Fehling Testi: Uç alkin + Fehling Ayıracı → Kırmızı Bakır(I) Alkilür çökeleği.
• ✅ Bu testler, bir bileşiğin uç alkin olup olmadığını anlamak için kullanılabilir.
• ❌ İç alkinler bu testlerde herhangi bir çökelek oluşturmaz.

💡 Pratik Bilgi: Laboratuvarda, bir hidrokarbonun yapısını belirlemek için önce katılma tepkimeleri (bromlu suyun rengini giderme) ile doymamış olduğu anlaşılır. Ardından Tollens veya Fehling testi yapılarak doymamışlığın bir uç alkinden mi yoksa bir alken veya iç alkinden mi kaynaklandığı ayırt edilebilir.