Ketonların indirgenmesi (Sekonder alkol oluşumu)

Örnek 03 / 05

Soru: 3-pentanon (CH3CH2COCH2CH3) bileşiği NaBH4 ile indirgendiğinde oluşan sekonder alkolün adını ve formülünü yazınız. İndirgenme mekanizmasını kısaca açıklayınız.

Çözüm: 3-pentanon, karbonil grubunun iki etil grubuna (CH3CH2-) bağlı olduğu bir ketondur. NaBH4 indirgemesi şu şekilde işler:
1. NaBH4, karbonil karbonuna bir hidrür iyonu (H-) ekler.
2. Bu ekleme, karbonil grubunu sekonder alkole dönüştürür.
Oluşan ürün: 3-pentanol (CH3CH2CH(OH)CH2CH3). Bu bir sekonder alkoldür çünkü OH grubunun bağlı olduğu karbon atomuna iki alkil grubu (etil) bağlıdır. Mekanizma basitçe, karbonil grubunun polar çift bağının, nükleofilik hidrür iyonu tarafından saldırıya uğraması ve ardından protonlanmasıdır.

1 2 3 4 5