Soru:
Propin molekülü ($CH_3C\equiv CH$) ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
A) Moleküldeki tüm karbon atomları $sp$ hibritleşmesi yapmıştır.
B) Molekülde toplam 6 sigma ($\sigma$) bağı bulunur.
C) Molekülde 2 tane pi ($\pi$) bağı bulunur.
D) $C\equiv C$ üçlü bağı, bir tane $sp-sp$ sigma bağı ve iki tane $p-p$ pi bağından oluşur.
E) $CH_3$ grubundaki karbon atomu $sp^3$ hibritleşmesi yapmıştır.
Doğru Cevap: A
✍️ Çözüm:Propin molekülünün ($CH_3C\equiv CH$) yapısını inceleyelim:
Propinin yapısal formülü şu şekildedir:
H H
| |
H - C - C $\equiv$ C - H
|
H
Her bir karbon atomunun hibritleşme durumunu ve bağ sayılarını belirleyelim:
- Birinci karbon atomu (metil grubundaki $CH_3$): Bu karbon atomu, üç hidrojen atomuyla ve bir diğer karbon atomuyla olmak üzere toplam 4 tane tekli bağ (sigma bağı) yapmıştır. VSEPR teorisine göre, dört sigma bağına sahip ve hiç ortaklanmamış elektron çifti bulunmayan bir atom, $sp^3$ hibritleşmesi yapar.
- İkinci karbon atomu (üçlü bağın solundaki): Bu karbon atomu, metil grubundaki karbon atomuyla tekli bağ (sigma) ve diğer karbon atomuyla üçlü bağ yapmıştır. Üçlü bağda bir sigma ve iki pi bağı bulunur. Dolayısıyla, bu karbon atomu toplamda 2 sigma bağı (bir $C-C$ tekli bağı, bir $C\equiv C$ üçlü bağının sigma kısmı) yapmıştır. İki sigma bağına sahip olduğu için bu karbon atomu $sp$ hibritleşmesi yapmıştır.
- Üçüncü karbon atomu (üçlü bağın sağındaki): Bu karbon atomu, ikinci karbon atomuyla üçlü bağ ve bir hidrojen atomuyla tekli bağ yapmıştır. Dolayısıyla, bu karbon atomu toplamda 2 sigma bağı (bir $C\equiv C$ üçlü bağının sigma kısmı, bir $C-H$ tekli bağı) yapmıştır. İki sigma bağına sahip olduğu için bu karbon atomu $sp$ hibritleşmesi yapmıştır.
Şimdi şıkları değerlendirelim:
- [A] Moleküldeki tüm karbon atomları $sp$ hibritleşmesi yapmıştır. Bu ifade yanlıştır. Metil grubundaki birinci karbon atomu $sp^3$ hibritleşmesi yapmıştır.
- [B] Molekülde toplam 6 sigma ($\sigma$) bağı bulunur. Sigma bağlarını sayalım:
- $CH_3$ grubunda 3 tane $C-H$ sigma bağı.
- $CH_3$ ile diğer karbon arasındaki 1 tane $C-C$ sigma bağı.
- $C\equiv C$ üçlü bağında 1 tane sigma bağı.
- Üçlü bağdaki karbon ile hidrojen arasındaki 1 tane $C-H$ sigma bağı.
Toplam sigma bağı sayısı: $3+1+1+1 = 6$. Bu ifade doğrudur.
- [C] Molekülde 2 tane pi ($\pi$) bağı bulunur. Karbon-karbon üçlü bağı, bir sigma ve iki pi ($\pi$) bağından oluşur. Bu molekülde sadece bir tane üçlü bağ olduğu için 2 tane pi bağı bulunur. Bu ifade doğrudur.
- [D] $C\equiv C$ üçlü bağı, bir tane $sp-sp$ sigma bağı ve iki tane $p-p$ pi bağından oluşur. Üçlü bağdaki karbon atomları $sp$ hibritleşmesi yaptığı için sigma bağı, bu $sp$ hibrit orbitallerinin uç uca örtüşmesiyle ($sp-sp$ örtüşmesi) oluşur. Pi bağları ise, hibritleşmeye katılmayan $p$ orbitallerinin paralel (yanal) örtüşmesiyle oluşur. Üçlü bağda 2 tane pi bağı olduğu için bu ifade doğrudur.
- [E] $CH_3$ grubundaki karbon atomu $sp^3$ hibritleşmesi yapmıştır. Yukarıda belirtildiği gibi, bu karbon atomu 4 tekli bağ yaptığı için $sp^3$ hibritleşmesi yapmıştır. Bu ifade doğrudur.
Yanlış olan ifade A şıkkıdır.
