Ketonların adlandırılması (IUPAC) Test 1

Hangisi siklohekzan halkası içeren bir ketonun doğru IUPAC adıdır?

A) 1-sikloheksilketon
B) Sikloheksanon
C) Sikloheksanal
D) 1-ketosikloheksan

Soru, siklohekzan halkası içeren bir ketonun doğru IUPAC adını bulmamızı istiyor. Öncelikle bu tür bileşiklerin yapısını ve adlandırma kurallarını hatırlayalım.

• Siklohekzan Halkası İçeren Bir Ketonun Yapısı: Bir siklohekzan halkası, altı karbonlu doymuş bir halkadır. Keton fonksiyonel grubu ($C=O$) ise bir karbon atomunun çift bağ ile bir oksijen atomuna bağlı olduğu ve bu karbonun iki başka karbon atomuna bağlı olduğu bir yapıdır. Siklohekzan halkası içeren bir ketonda, karbonil ($C=O$) grubu doğrudan halkanın bir parçasıdır. Yani, halkanın karbonlarından biri bir oksijen atomuyla çift bağ oluşturmuştur.
• Siklik Ketonların IUPAC Adlandırma Kuralları:

  Siklik ketonlar adlandırılırken, ilgili sikloalkanın adına "-on" eki getirilir. Karbonil karbonu ($C=O$ grubunun karbonu) otomatik olarak 1 numaralı karbon olarak kabul edilir. Bu nedenle, genellikle "1-" sayısı belirtilmez, çünkü konumu sabittir. Eğer halkada başka sübstitüentler varsa, numaralandırma karbonil karbondan başlanarak sübstitüentlere en küçük numaraları verecek şekilde yapılır.

• Siklohekzan Halkası İçeren Ketonun Adlandırılması:

  Temel halka "siklohekzan"dır. Bu halkada bir keton grubu bulunmaktadır. Yukarıdaki kurallara göre, "siklohekzan" kelimesine "-on" eki eklenerek bileşiğin adı Siklohekzanon olur.

• Seçeneklerin Değerlendirilmesi:

  A) 1-sikloheksilketon: Bu isim, sikloheksil grubunun bir ketonun sübstitüenti olduğunu düşündürür (örneğin, sikloheksil metil keton gibi). Aradığımız yapı, karbonil grubunun halkanın içinde olduğu bir siklik ketondur, bu nedenle bu seçenek yanlıştır.

  B) Siklohekzanon: Bu isim, siklohekzan halkasındaki bir karbonun keton grubuna dönüştüğünü (yani bir karbonil grubu içerdiğini) doğru bir şekilde ifade eder. IUPAC kurallarına tamamen uygundur.

  C) Sikloheksanal: "-al" eki aldehit fonksiyonel grubunu ($CHO$) belirtir. Soru bir keton hakkında olduğundan, bu seçenek yanlıştır.

  D) 1-ketosikloheksan: "Keto-" ön eki, keton grubunun daha yüksek öncelikli bir fonksiyonel grubun yanında bir sübstitüent olarak bulunduğu durumlarda kullanılır. Ayrıca, siklik ketonlarda karbonil karbonu her zaman 1 numaralı karbon olduğu için "1-" sayısı gereksizdir. Bu adlandırma, siklik ketonlar için doğru IUPAC adlandırma şekli değildir.

Bu açıklamalara göre, siklohekzan halkası içeren bir ketonun doğru IUPAC adı Siklohekzanon'dur.

Cevap B seçeneğidir.