Soru:
Bir organik bileşiğin molekül formülü C\(_6\)H\(_{14}\)O'dur. Bu bileşik, sulu asidik ortamda potasyum dikromat (K\(_2\)Cr\(_2\)O\(_7\)) çözeltisi ile reaksiyona girmez ve turuncu renk değişmez. Buna göre, bu bileşiğin olası bir yapısal izomerinin adını yazınız ve neden yükseltgenmediğini tersiyer alkol özelliği üzerinden açıklayınız.
Çözüm:
💡 Bu soru, alkollerin yükseltgenme reaksiyonları hakkındaki bilgimizi test ediyor.
- ➡️ Adım 1: K\(_2\)Cr\(_2\)O\(_7\) asidik ortamda güçlü bir yükseltgendir. Primer alkoller önce aldehitlere, sonra karboksilik asitlere; sekonder alkoller ketonlara yükseltgenir. Ancak tersiyer alkoller bu şartlarda yükseltgenmezler.
- ➡️ Adım 2: Soruda bileşiğin yükseltgenmediği belirtiliyor. Bu durum, bileşiğin bir tersiyer alkol olduğuna dair güçlü bir ipucudur.
- ➡️ Adım 3: C\(_6\)H\(_{14}\)O formüllü bir tersiyer alkol örneği verelim. Örneğin, 2-metil-2-pentanol. Yapısı: CH₃-C(OH)(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃. Bu yapıda OH grubu, üç alkil grubuna (bir metil, bir metil, bir propil) bağlı bir karbondadır, yani tersiyerdir.
- ➡️ Adım 4: Neden yükseltgenmez? Yükseltgenme reaksiyonu için, OH grubunun bağlı olduğu karbon atomunda bir hidrojen (H) atomunun bulunması gerekir. Tersiyer alkollerde bu karbonda H atomu bulunmaz. Bu nedenle yükseltgenme için gerekli kimyasal bağ koparılamaz ve reaksiyon gerçekleşmez.
✅ Cevap: Bileşik, 2-metil-2-pentanol gibi bir tersiyer alkol olabilir. Yükseltgenmemesinin nedeni, hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunda yükseltgenmeyi sağlayacak bir hidrojen atomunun bulunmamasıdır.
