Soru:
Aşağıdaki reaksiyonda "A" maddesi bir tersiyer alkoldür.
(CH\(_3\))\(_3\)C-OH + HBr → A + H\(_2\)O
Buna göre, "A" maddesinin IUPAC adı nedir? Tersiyer alkollerin bu tür reaksiyonlardaki davranışını kısaca açıklayınız.
Çözüm:
💡 Bu bir alkolün haloalkana dönüşüm reaksiyonudur (yer değiştirme reaksiyonu).
- ➡️ Adım 1: Verilen alkolü tanıyalım. (CH\(_3\))\(_3\)C-OH bileşiği, OH grubu üç metil grubuna bağlı bir karbonda olduğu için bir tersiyer alkoldür. IUPAC adı 2-metilpropan-2-ol'dür.
- ➡️ Adım 2: Reaksiyon mekanizmasını düşünelim. Tersiyer alkoller, asit varlığında güçlü nükleofiller (Br\(^-\) gibi) ile S\(_N\)1 mekanizması ile kolayca reaksiyona girer. Önce OH grubu protonlanarak iyi bir ayrılan grup olan H\(_2\)O'ya dönüşür. Daha sonra su ayrılarak kararlı bir tersiyer karbokatyon [(CH\(_3\))\(_3\)C\(^+\)] oluşur. Son olarak, bromür iyonu (Br\(^-\)) bu karbokatyona saldırarak nihai ürünü verir.
- ➡️ Adım 3: "A" maddesinin formülünü yazalım. (CH\(_3\))\(_3\)C-OH'daki OH grubu, Br ile yer değiştirir. Sonuç: (CH\(_3\))\(_3\)C-Br
- ➡️ Adım 4: (CH\(_3\))\(_3\)C-Br bileşiğinin IUPAC adını bulalım. Ana zincir, üç karbonlu propandır. Br atomu, üç metil grubunun bağlı olduğu merkez karbona (2 numaralı karbon) bağlıdır. Bu nedenle adı 2-bromo-2-metilpropan'dır.
✅ "A" maddesinin IUPAC adı 2-bromo-2-metilpropan'dır. Tersiyer alkoller, oluşturdukları kararlı karbokatyonlar sayesinde S\(_N\)1 reaksiyonlarını primer ve sekonder alkollere göre çok daha hızlı gerçekleştirirler.
