Soru:
Propen ($CH_3-CH=CH_2$) molekülü ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
(Karbon atomlarının atom numarası $6$, hidrojen atomlarının atom numarası $1$'dir.)
A) Birinci karbon atomu ($CH_3$ grubundaki) $sp^3$ hibritleşmesi yapmıştır.
B) Molekülde toplam $8$ tane sigma ($\sigma$) bağı ve $1$ tane pi ($\pi$) bağı bulunur.
C) Karbon-karbon çift bağı, bir $sp^2-sp^2$ hibrit orbitali örtüşmesi ve bir $2p-2p$ atom orbitali örtüşmesi ile oluşur.
D) İkinci ve üçüncü karbon atomları ($CH=CH_2$ grubundaki) $sp^2$ hibritleşmesi yapmıştır.
E) Moleküldeki tüm karbon-hidrojen bağları $sp^3-s$ orbital örtüşmesi ile oluşur.
Doğru Cevap: E
✍️ Çözüm:Propen molekülünün Lewis yapısı aşağıdaki gibidir:
$H_3C-\overset{2}{C}H=\overset{3}{C}H_2$
Her bir karbon atomunun hibritleşme türünü ve bağ sayılarını inceleyelim:
- Birinci karbon atomu ($CH_3$ grubundaki): Bu karbon atomu dört adet tekli bağ yapmıştır (üç hidrojen ile, bir diğer karbon ile). Dört adet sigma bağına sahip olduğu için $sp^3$ hibritleşmesi yapmıştır. Bu ifade doğrudur.
- İkinci karbon atomu ($CH=$ grubundaki): Bu karbon atomu bir çift bağ ve iki tekli bağ yapmıştır (bir diğer karbon ile çift bağ, bir hidrojen ile tek bağ, diğer karbon ile tek bağ). Üç adet sigma bağına ve bir adet pi bağına sahip olduğu için $sp^2$ hibritleşmesi yapmıştır.
- Üçüncü karbon atomu ($=CH_2$ grubundaki): Bu karbon atomu bir çift bağ ve iki tekli bağ yapmıştır (iki hidrojen ile tek bağ, diğer karbon ile çift bağ). Üç adet sigma bağına ve bir adet pi bağına sahip olduğu için $sp^2$ hibritleşmesi yapmıştır.
Bu durumda, A seçeneğindeki "Birinci karbon atomu ($CH_3$ grubundaki) $sp^3$ hibritleşmesi yapmıştır." ifadesi doğrudur. D seçeneğindeki "İkinci ve üçüncü karbon atomları ($CH=CH_2$ grubundaki) $sp^2$ hibritleşmesi yapmıştır." ifadesi de doğrudur.
Şimdi bağ sayılarını kontrol edelim:
- Sigma bağları:
- $C_1-H$ bağları: $3$ adet ($sp^3-s$ örtüşmesi)
- $C_2-H$ bağı: $1$ adet ($sp^2-s$ örtüşmesi)
- $C_3-H$ bağları: $2$ adet ($sp^2-s$ örtüşmesi)
- $C_1-C_2$ bağı: $1$ adet ($sp^3-sp^2$ örtüşmesi)
- $C_2=C_3$ bağı: $1$ adet sigma ($sp^2-sp^2$ örtüşmesi)
Toplam sigma bağı sayısı: $3+1+2+1+1 = 8$ adettir.
- Pi bağları:
- $C_2=C_3$ çift bağında $1$ adet pi bağı bulunur ($2p-2p$ atom orbitali örtüşmesi).
Toplam pi bağı sayısı: $1$ adettir.
Bu durumda, B seçeneğindeki "Molekülde toplam $8$ tane sigma ($\sigma$) bağı ve $1$ tane pi ($\pi$) bağı bulunur." ifadesi doğrudur.
C seçeneğindeki "Karbon-karbon çift bağı, bir $sp^2-sp^2$ hibrit orbitali örtüşmesi ve bir $2p-2p$ atom orbitali örtüşmesi ile oluşur." ifadesi, çift bağın tanımına ve oluşan hibritleşme türüne göre doğrudur. Sigma bağı hibrit orbitallerin uç uca örtüşmesiyle, pi bağı ise hibritleşmeye katılmayan $p$ orbitallerinin paralel örtüşmesiyle oluşur.
E seçeneğindeki "Moleküldeki tüm karbon-hidrojen bağları $sp^3-s$ orbital örtüşmesi ile oluşur." ifadesi yanlıştır. Çünkü ikinci ve üçüncü karbon atomları $sp^2$ hibritleşmesi yaptığı için, bu karbonlara bağlı hidrojen atomlarıyla oluşan bağlar $sp^2-s$ orbital örtüşmesi ile oluşur. Sadece birinci karbon atomuna bağlı hidrojenler $sp^3-s$ örtüşmesi yapar.
