Hangisi hem tersiyer alkol hem de optikçe aktif özellik gösterir?
A) 3-metilpentan-3-ol
B) 2,3-dimetilbütan-2-ol
C) 3-etilpentan-3-ol
D) 1,1-dimetilsiklohekzanol
Sevgili öğrenciler, bu soruda hem tersiyer alkol hem de optikçe aktif olan bir bileşiği bulmamız isteniyor. Adım adım ilerleyerek her bir seçeneği inceleyelim.
- 1. Tersiyer Alkol Nedir?
- Bir alkolde, hidroksil ($-\text{OH}$) grubunun bağlı olduğu karbon atomu, üç başka karbon atomuna bağlı ise bu alkole tersiyer alkol denir.
- 2. Optikçe Aktif Olmak Nedir?
- Bir molekülün optikçe aktif olabilmesi için kiral (asimetrik) bir merkeze sahip olması gerekir. Kiral merkez, dört farklı gruba bağlı olan bir karbon atomudur. Bu tür moleküller, düzlem polarize ışığın yönünü değiştirebilirler.
Şimdi seçenekleri tek tek inceleyelim:
- A) 3-metilpentan-3-ol
- Yapısı: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{C}(\text{OH})(\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3$
- Tersiyer Alkol mü? Evet, $-\text{OH}$ grubunun bağlı olduğu C3 karbonu, bir metil ($-\text{CH}_3$) grubu ve iki etil ($-\text{CH}_2\text{CH}_3$) grubuna bağlıdır. Yani, $-\text{OH}$ grubunun bağlı olduğu karbon atomu üç farklı karbon atomuna bağlıdır. Bu nedenle 3-metilpentan-3-ol bir tersiyer alkoldür.
- Optikçe Aktif mi? Evet, C3 karbonu bir $-\text{OH}$ grubu, bir $-\text{CH}_3$ grubu ve iki farklı alkil zinciri olan $-\text{CH}_2\text{CH}_3$ gruplarına bağlıdır. Bu dört grubun farklı olması nedeniyle C3 karbonu bir kiral merkezdir. Kiral merkeze sahip olduğu için 3-metilpentan-3-ol optikçe aktiftir.
- B) 2,3-dimetilbütan-2-ol
- Yapısı: $\text{CH}_3\text{C}(\text{OH})(\text{CH}_3)\text{CH}(\text{CH}_3)\text{CH}_3$
- Tersiyer Alkol mü? Evet, $-\text{OH}$ grubunun bağlı olduğu C2 karbonu, iki metil ($-\text{CH}_3$) grubu ve bir izopropil ($-\text{CH}(\text{CH}_3)_2$) grubuna bağlıdır. Yani, $-\text{OH}$ grubunun bağlı olduğu karbon atomu üç farklı karbon atomuna bağlıdır. Bu nedenle 2,3-dimetilbütan-2-ol bir tersiyer alkoldür.
- Optikçe Aktif mi? Hayır, $-\text{OH}$ grubunun bağlı olduğu C2 karbonu iki adet aynı metil grubuna bağlıdır. Bu nedenle C2 kiral merkez değildir. Moleküldeki diğer karbon atomları da kiral merkez değildir. Dolayısıyla optikçe aktif değildir.
- C) 3-etilpentan-3-ol
- Yapısı: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{C}(\text{OH})(\text{CH}_2\text{CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3$
- Tersiyer Alkol mü? Evet, $-\text{OH}$ grubunun bağlı olduğu C3 karbonu, üç adet etil ($-\text{CH}_2\text{CH}_3$) grubuna bağlıdır. Yani, $-\text{OH}$ grubunun bağlı olduğu karbon atomu üç farklı karbon atomuna bağlıdır. Bu nedenle 3-etilpentan-3-ol bir tersiyer alkoldür.
- Optikçe Aktif mi? Hayır, $-\text{OH}$ grubunun bağlı olduğu C3 karbonu üç adet aynı etil grubuna bağlıdır. Bu nedenle C3 kiral merkez değildir. Dolayısıyla optikçe aktif değildir.
- D) 1,1-dimetilsiklohekzanol
- Yapısı: Siklohekzan halkasının 1 numaralı karbonuna bir $-\text{OH}$ grubu ve iki adet $-\text{CH}_3$ grubu bağlıdır.
- Tersiyer Alkol mü? Evet, $-\text{OH}$ grubunun bağlı olduğu C1 karbonu, iki metil ($-\text{CH}_3$) grubu ve halkadan gelen iki karbon atomuna bağlıdır. Yani, $-\text{OH}$ grubunun bağlı olduğu karbon atomu üç farklı karbon atomuna bağlıdır. Bu nedenle 1,1-dimetilsiklohekzanol bir tersiyer alkoldür.
- Optikçe Aktif mi? Hayır, $-\text{OH}$ grubunun bağlı olduğu C1 karbonu iki adet aynı metil grubuna bağlıdır. Bu nedenle C1 kiral merkez değildir. Dolayısıyla optikçe aktif değildir.
Yukarıdaki analizler sonucunda, hem tersiyer alkol hem de optikçe aktif özellik gösteren tek seçenek A) 3-metilpentan-3-ol'dür.
Cevap A seçeneğidir.
