Organik bir bileşiğin kütle spektrumunda molekül iyon pikinin m/z değeri 74'tür. Bileşik sodyum hidroksit çözeltisi ile ısıtıldığında karboksilat iyonu ve alkol oluşturuyor. Bu bileşik aşağıdakilerden hangisi olabilir?
A) PropanolMerhaba sevgili öğrenciler!
Bu soruyu adım adım inceleyerek doğru cevaba ulaşalım. Soruda bize bir organik bileşiğin kütle spektrumunda molekül iyon pikinin $m/z$ değerinin 74 olduğu ve bu bileşiğin sodyum hidroksit çözeltisi ile ısıtıldığında karboksilat iyonu ve alkol oluşturduğu bilgisi verilmiş.
Kütle spektrumunda molekül iyon pikinin $m/z$ değeri, bileşiğin molar kütlesini (yaklaşık olarak) verir. Buna göre, aradığımız bileşiğin molar kütlesi $74 \text{ g/mol}$ olmalıdır.
Bileşiğin sodyum hidroksit ($NaOH$) çözeltisi ile ısıtıldığında karboksilat iyonu ve alkol oluşturması, tipik bir ester hidrolizi (saponifikasyon) reaksiyonudur. Esterler, bazik ortamda hidrolize uğrayarak bir karboksilat tuzu (karboksilat iyonu) ve bir alkol oluştururlar.
Şimdi verilen seçenekleri tek tek inceleyelim ve hem molar kütlelerini hesaplayalım hem de reaksiyon özelliklerini değerlendirelim:
Seçenekleri incelediğimizde, sadece C seçeneği olan Etil asetat, soruda belirtilen reaksiyon tipine (bazik hidroliz sonucu karboksilat ve alkol oluşumu) uymaktadır. Ancak, Etil asetatın molar kütlesi $88 \text{ g/mol}$ iken, soruda molekül iyon pikinin $m/z$ değeri $74$ olarak verilmiştir. Bu durumda, sorudaki $m/z = 74$ değerinin bir yazım hatası olduğu ve aslında $m/z = 88$ olması gerektiği anlaşılmaktadır. Organik kimya sorularında bu tür küçük tutarsızlıklar zaman zaman görülebilir. Reaksiyon tipi, bileşiğin kimliğini belirlemede çok güçlü bir ipucudur.
Sonuç olarak, reaksiyon tipine göre tek uygun seçenek Etil asetat'tır.
Cevap C seçeneğidir.