Benzen ($C_6H_6$) molekülü ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi YANLIŞTIR?
A) Doymamış bir hidrokarbondur ancak katılma tepkimeleri yerine genellikle yer değiştirme tepkimeleri verir.
B) Tüm karbon-karbon bağları özdeş olup tekli ve ikili bağ arasında bir karaktere sahiptir.
C) Tüm karbon atomları $sp^2$ hibritleşmesi yapmıştır.
D) Moleküldeki tüm atomlar aynı düzlemde bulunur.
E) Her karbon atomu birer adet $sp$ hibrit orbitali bulundurur.
Merhaba sevgili öğrenciler,
Benzen ($C_6H_6$) molekülü, organik kimyanın en önemli ve karakteristik yapılarından biridir. Aromatiktir ve kendine özgü birçok özelliği vardır. Şimdi, benzen ile ilgili verilen ifadeleri tek tek inceleyelim ve hangisinin yanlış olduğunu bulalım.
- A) Doymamış bir hidrokarbondur ancak katılma tepkimeleri yerine genellikle yer değiştirme tepkimeleri verir.
- Benzen, yapısında çift bağ karakteri taşıyan (delokalize pi elektronları sayesinde) bir halka içerdiği için doymamıştır. Ancak, aromatik yapısının kararlılığı nedeniyle, çift bağ içeren alkenler gibi katılma tepkimeleri vermek yerine, aromatikliği bozmayacak olan elektrofilik yer değiştirme tepkimelerini tercih eder. Bu ifade DOĞRUDUR.
- B) Tüm karbon-karbon bağları özdeş olup tekli ve ikili bağ arasında bir karaktere sahiptir.
- Benzen molekülünde, pi elektronları tüm halka üzerinde delokalize olmuştur. Bu durum, tüm karbon-karbon bağlarının eşit uzunlukta ve özdeş olmasını sağlar. Bu bağ uzunlukları, tipik bir tekli C-C bağı ($1.54 \text{ Å}$) ile tipik bir ikili C=C bağı ($1.34 \text{ Å}$) arasında bir değer olan yaklaşık $1.39 \text{ Å}$'dir. Yani, ne tam tekli ne de tam ikili bağ karakterindedirler. Bu ifade DOĞRUDUR.
- C) Tüm karbon atomları $sp^2$ hibritleşmesi yapmıştır.
- Benzen halkasındaki her karbon atomu, iki komşu karbon atomuna ve bir hidrojen atomuna bağlıdır. Toplamda üç sigma bağı oluşturur. Üç sigma bağı oluşturan ve bir adet hibritleşmemiş $p$ orbitali bulunduran karbon atomları $sp^2$ hibritleşmesi yapar. Bu $p$ orbitalleri, halka boyunca delokalize pi elektron sistemini oluşturur. Bu ifade DOĞRUDUR.
- D) Moleküldeki tüm atomlar aynı düzlemde bulunur.
- Benzen molekülü, düzlemsel bir yapıya sahiptir. Altı karbon atomu ve onlara bağlı altı hidrojen atomu da aynı düzlemde yer alır. Bu düzlemsellik, aromatikliğin önemli bir şartıdır. Bu ifade DOĞRUDUR.
- E) Her karbon atomu birer adet $sp$ hibrit orbitali bulundurur.
- Yukarıda C seçeneğinde de belirtildiği gibi, benzen molekülündeki her karbon atomu $sp^2$ hibritleşmesi yapmıştır. $sp^2$ hibritleşmesi, bir $s$ orbitali ile iki $p$ orbitalinin karışmasıyla üç adet $sp^2$ hibrit orbitali oluşturur. $sp$ hibritleşmesi ise bir $s$ orbitali ile bir $p$ orbitalinin karışmasıyla iki adet $sp$ hibrit orbitali oluşturur ve iki adet hibritleşmemiş $p$ orbitali bırakır (örneğin asetilen gibi üçlü bağ içeren bileşiklerde görülür). Dolayısıyla, benzenin karbon atomları $sp$ hibrit orbitali değil, $sp^2$ hibrit orbitali bulundurur. Bu ifade YANLIŞTIR.
Bu durumda, yanlış olan ifade E seçeneğidir.
Cevap E seçeneğidir.
