Aromatik hidrokarbonlar, özel bir kararlılığa sahip, halkalı, düzlemsel, tamamen konjuge (çift ve tek bağların düzenli değişimi) ve Hückel kuralına uyan (halkada $4n+2$ adet $\pi$ elektronu bulunduran) bileşiklerdir. Bu kuralda $n$, 0 veya pozitif bir tam sayıdır (0, 1, 2, ...).
- A) Benzen: Benzen ($C_6H_6$), altı karbonlu halkalı bir yapıdır. Tüm karbonlar $sp^2$ hibritleşmesi yapmıştır ve halka düzlemseldir. Halkada 3 adet çift bağ bulunur, bu da 6 adet $\pi$ elektronu demektir. Hückel kuralına göre $4n+2 = 6$ ise $n=1$ olur. Bu özellikleriyle benzen, klasik bir aromatik bileşiktir.
- B) Toluen: Toluen (metilbenzen), bir benzen halkasına bağlı bir metil ($CH_3$) grubundan oluşur. Metil grubu, benzen halkasının aromatikliğini bozmaz. Dolayısıyla toluen de aromatik bir hidrokarbondur.
- C) Naftalin: Naftalin, iki adet kaynaşmış (birbirine bağlı) benzen halkasından oluşan polisiklik bir aromatik hidrokarbondur. Düzlemseldir ve toplamda 10 adet $\pi$ elektronu içerir. Hückel kuralına göre $4n+2 = 10$ ise $n=2$ olur. Bu da naftalinin aromatik olduğunu gösterir.
- D) Siklohekzan: Siklohekzan ($C_6H_{12}$), altı karbonlu halkalı bir yapıdır ancak tüm karbon-karbon bağları tekli bağlardır. Yani, yapısında hiç $\pi$ bağı (çift bağ) bulunmaz. Bu nedenle konjuge değildir, düzlemsel değildir ve Hückel kuralına uymaz. Siklohekzan, bir alifatik (doymuş halkalı) hidrokarbondur, aromatik değildir.
- E) Stiren: Stiren (vinilbenzen), bir benzen halkasına bağlı bir vinil ($CH=CH_2$) grubundan oluşur. Benzen halkası yapının aromatikliğini sağlar. Dolayısıyla stiren de aromatik bir hidrokarbondur.
Yukarıdaki açıklamalara göre, siklohekzan aromatik hidrokarbon tanımına uymayan tek bileşiktir.
Cevap D seçeneğidir.
