Bu soruyu çözmek için öncelikle "aromatik hidrokarbon" teriminin ne anlama geldiğini iyi anlamamız gerekiyor. Bir bileşiğin aromatik hidrokarbon olabilmesi için iki temel şartı sağlaması gerekir:
- Aromatik Olması: Bir bileşiğin aromatik olabilmesi için genellikle Hückel kuralına ($4n+2$ $\pi$ elektronu kuralı) uyması, halkalı, düzlemsel ve tam konjuge bir yapıya sahip olması gerekir.
- Hidrokarbon Olması: Bir bileşiğin hidrokarbon olabilmesi için yapısında sadece karbon (C) ve hidrojen (H) atomları bulunmalıdır. Azot (N), oksijen (O), kükürt (S) gibi başka atomlar içeriyorsa, o bir hidrokarbon değildir.
Şimdi seçenekleri bu iki kritere göre inceleyelim:
- A) Benzen ($C_6H_6$):
- Halkalı, düzlemsel ve tam konjuge bir yapıya sahiptir.
- 6 $\pi$ elektronu içerir ($4(1)+2 = 6$), yani Hückel kuralına uyar. Bu nedenle aromatiktir.
- Sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşur. Bu nedenle bir hidrokarbondur.
- Sonuç: Aromatik bir hidrokarbondur.
- B) Toluen ($C_7H_8$):
- Benzen halkasına bir metil ($CH_3$) grubu bağlıdır. Benzen halkası aromatiktir ve metil grubu aromatikliği bozmaz.
- Sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşur. Bu nedenle bir hidrokarbondur.
- Sonuç: Aromatik bir hidrokarbondur.
- C) Naftalin ($C_{10}H_8$):
- İki kaynaşmış benzen halkasından oluşur. Halkalı, düzlemsel ve tam konjuge bir yapıya sahiptir.
- 10 $\pi$ elektronu içerir ($4(2)+2 = 10$), yani Hückel kuralına uyar. Bu nedenle aromatiktir.
- Sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşur. Bu nedenle bir hidrokarbondur.
- Sonuç: Aromatik bir hidrokarbondur.
- D) Anilin ($C_6H_5NH_2$):
- Benzen halkasına bir amino ($NH_2$) grubu bağlıdır. Benzen halkası nedeniyle aromatiktir.
- Ancak yapısında azot (N) atomu içerir. Bu nedenle sadece karbon ve hidrojenden oluşmadığı için bir hidrokarbon değildir.
- Sonuç: Aromatik bir bileşiktir, ancak bir hidrokarbon değildir.
- E) Antrasen ($C_{14}H_{10}$):
- Üç kaynaşmış benzen halkasından oluşur. Halkalı, düzlemsel ve tam konjuge bir yapıya sahiptir.
- 14 $\pi$ elektronu içerir ($4(3)+2 = 14$), yani Hückel kuralına uyar. Bu nedenle aromatiktir.
- Sadece karbon ve hidrojen atomlarından oluşur. Bu nedenle bir hidrokarbondur.
- Sonuç: Aromatik bir hidrokarbondur.
Yukarıdaki incelemeler sonucunda, Anilin aromatik olmasına rağmen yapısında azot atomu bulundurduğu için bir hidrokarbon değildir. Diğer tüm seçenekler hem aromatik hem de hidrokarbondur.
Cevap D seçeneğidir.
