Soru:
1,2-dimetilsiklopenten bileşiği için kaç tane geometrik izomer (cis-trans izomer) yazılabilir? Bu izomerlerin yapılarını çizerek açıklayınız.
Çözüm:
💡 Geometrik izomerlik, döndürülemeyen bir bağ (genellikle çift bağ veya halka) etrafında grupların farklı konumlanmasıyla oluşur. Sikloalkanlarda halka, döndürülmeyi kısıtlar.
- ➡️ Adım 1: Bileşiği Anlama
"Siklopenten", 5 karbonlu bir halkada bir çift bağ içerir. "1,2-dimetil" ise çift bağa doğrudan bağlı olan 1 ve 2 numaralı karbonların her birinde birer metil grubu olduğu anlamına gelir.
- ➡️ Adım 2: İzomerlik Koşulunu Değerlendirme
Çift bağa bağlı 1. karbonda iki farklı grup vardır: bir metil (-CH3) ve bir hidrojen (-H). Aynı şekilde, 2. karbonda da iki farklı grup vardır: bir metil (-CH3) ve bir hidrojen (-H). Bu durum, hem çift bağ hem de halka nedeniyle geometrik izomerliğe izin verir.
- ➡️ Adım 3: İzomerleri Çizme
cis-1,2-dimetilsiklopenten: Her iki metil grubu da halkanın aynı tarafında (aşağıya veya yukarıya doğru) bulunur. Halka düzleminin üstünde veya altında olabilirler, önemli olan ikisinin de aynı tarafta olmasıdır.
trans-1,2-dimetilsiklopenten: İki metil grubu halkanın zıt taraflarında bulunur. Biri yukarı bakarken diğeri aşağı bakar. Ancak, küçük halkalı sistemlerde (özellikle siklopropan ve siklobütan) trans izomerler için yüksek halka gerilimi olur. Siklopenten (5'li halka) için trans izomer sterik olarak çok zorlanmış olsa da teorik olarak mümkündür ve geometrik bir izomer olarak kabul edilir.
✅ Sonuç: Bu bileşik için 2 tane geometrik izomer (cis ve trans) yazılabilir.