Soru:
1,2-dimetilsiklopropen bileşiğinin yapısal formülünü çiziniz. Bu bileşiğin kararlı olup olmayacağını kısaca açıklayınız.
Çözüm:
💡 Önce yapıyı kurmalı, sonra halka gerilimi ve çift bağın konumu açısından kararlılığını değerlendirmeliyiz.
- ➡️ 1. Adım: Yapıyı Çizme
Üç karbonlu bir halka (siklopropen) çizilir. Çift bağ, halkanın bir kenarını oluşturur (1. ve 2. karbonlar arasında). Daha sonra, çift bağa bağlı olan hem 1. hem de 2. karbonlara birer metil (\(CH_3\)) grubu bağlanır.
- ➡️ 2. Adım: Kararlılık Değerlendirmesi
- Halka Gerilimi: Siklopropen halkası, 60°'lik bağ açılarıyla çok yüksek halka gerilimine sahiptir. Bu zaten kararsızlık nedenidir.
- Çift Bağ Üzerindeki Yük: Çift bağın olduğu küçük bir halkada, özellikle her iki karbonuna da metil grubu bağlandığında, elektron yoğunluğu artar ve sterik etkileşimler (itmeler) çok fazla olur. Ayrıca, küçük halkalardaki çift bağlar hibritleşmeden (sp²) kaynaklı ideal 120° açıyı sağlayamaz ve bu da ekstra gerilim yaratır.
- ➡️ 3. Adım: Sonuç
Hem yüksek halka gerilimi hem de çift bağ üzerindeki sterik hindrance (itmeler) nedeniyle 1,2-dimetilsiklopropen bileşiği son derece kararsızdır ve sentezlenmesi çok zor, hatta pratikte gözlemlenmesi neredeyse imkansızdır.
✅ Sonuç: Bileşik çok kararsızdır. Kararsızlığın başlıca nedenleri yüksek halka gerilimi ve sterik hindrance'dır.