Soru:
4-2-pentin (CH\(_3\)-C≡C-CH\(_2\)-CH\(_3\)) bileşiğine su (H\(_2\)O), sülfürik asit (H\(_2\)SO\(_4\)) ve cıva(II) sülfat [HgSO\(_4\)] katalizörlüğünde katılıyor. Başlangıçta oluşan kararsız ara ürünün (enol) daha sonra dengedeki kararlı ürünü (keton) nedir? Ürünün yapısını çiziniz ve adını yazınız.
Çözüm:
💡 Adım adım çözüm:
- ➡️ 1. Adım (Kural): İç alkinlere (üçlü bağ uçta değilse) su katılması, cıva tuzları katalizörlüğünde gerçekleşir ve sonuçta bir keton oluşur.
- ➡️ 2. Adım (Su Katılması): Su, üçlü bağa Markovnikov kuralına uygun katılır. Hidrojen (H), hidrojeni daha fazla olan karbona bağlanır. 2-pentinde üçlü bağ 2. ve 3. karbonlar arasındadır. 2. karbonda 1 H, 3. karbonda ise 0 H atomu vardır. Dolayısıyla H\(^+\), 2. karbona bağlanır. CH\(_3\)-C≡C-CH\(_2\)-CH\(_3\) + H\(_2\)O (H\(^+\), Hg\(^{2+}\))
- ➡️ 3. Adım (Enol Oluşumu): İlk katılma sonucunda kararsız bir enol oluşur: CH\(_3\)-C(OH)=CH-CH\(_2\)-CH\(_3\) (2-penten-2-ol)
- ➡️ 4. Adım (Keto-Enol Dengesi): Enoller kararsızdır ve hızla keton izomerine (tautomerine) dönüşür. Bu dönüşümde çift bağın yeri ve OH grubu değişir. CH\(_3\)-C(OH)=CH-CH\(_2\)-CH\(_3\) → CH\(_3\)-C(O)-CH\(_2\)-CH\(_2\)-CH\(_3\). Oluşan keton, 5 karbonlu bir ketondur ve karbonil grubu (C=O) 2. karbondadır.
✅ Sonuç: Dengedeki kararlı ürün, 2-pentanon'dur (CH\(_3\)COCH\(_2\)CH\(_2\)CH\(_3\)). Yapısı: CH\(_3\)-(C=O)-CH\(_2\)-CH\(_2\)-CH\(_3\)
