Alken ve alkin nasıl ayırt edilir (Tollens/Fehling)

Question

Hocam ben organik kimyada alken ve alkinleri ayırt etmek için Tollens ve Fehling ayıraçlarını ne zaman kullanacağımı karıştırıyorum. Hangi ayıracın hangi bağ yapısıyla tepkime verdiğini tam olarak çıkaramadım. Bu konuda kafam çok karışık.

Answer 1

# Alken ve Alkin Nasıl Ayırt Edilir (Tollens/Fehling)

🔍 Organik Kimyada Fonksiyonel Grup Tayini

Organik kimya laboratuvarlarında, bilinmeyen bileşiklerin yapılarını belirlemek için çeşitli ayırt edici kimyasal testler kullanılır. Alkenler ve alkinler, her ikisi de doymamış hidrokarbonlar olmalarına rağmen, kimyasal reaktivite açısından farklılıklar gösterirler. Bu yazıda, alken ve alkinleri Tollens ve Fehling çözeltileri kullanarak nasıl ayırt edebileceğimizi inceleyeceğiz.

📚 Temel Bilgiler: Alkenler ve Alkinler

Alkenler, karbon-karbon çift bağı (\( \ce{C=C} \)) içeren doymamış hidrokarbonlardır. Genel formülleri \( \ce{C_nH_{2n}} \) şeklindedir.

Alkinler ise karbon-karbon üçlü bağı (\( \ce{C#C} \)) içeren doymamış hidrokarbonlardır. Genel formülleri \( \ce{C_nH_{2n-2}} \) şeklindedir.

🧪 Tollens Testi ile Ayırt Etme

Tollens çözeltisi (\( \ce{[Ag(NH3)2]+} \)), gümüş iyonları içeren bir ayıraçtır ve terminal alkinleri (üçlü bağın molekülün sonunda olduğu alkinler) için spesifik bir testtir.

🎯 Tollens Testi Uygulaması:

• ✅ Terminal Alkinler: Tollens çözeltisi ile beyaz veya açık sarı renkte gümüş asetilür (\( \ce{AgC#CAg} \)) çökeleği oluşturur.
• ❌ Alkenler ve Internal Alkinler: Tollens çözeltisi ile reaksiyona girmez, herhangi bir çökelek oluşturmaz.

Bu test, terminal alkinleri hem alkenlerden hem de internal alkinlerden ayırt etmek için kullanılabilir.

🔬 Fehling Testi ile Ayırt Etme

Fehling çözeltisi, bakır(II) iyonları içeren alkalik bir çözeltidir ve genellikle aldehitleri tespit etmek için kullanılır.

🎯 Fehling Testi Uygulaması:

• ❌ Alkenler: Fehling çözeltisi ile reaksiyona girmez, çözeltinin renginde değişiklik olmaz.
• ❌ Çoğu Alkinler: Fehling çözeltisi ile reaksiyona girmez.
• ⚠️ Terminal Alkinler (Bazı Durumlarda): Özel koşullarda terminal alkinler Fehling çözeltisi ile reaksiyona girebilir, ancak bu güvenilir bir ayırt edici test değildir.

Fehling testi, alken ve alkin ayırımında Tollens testi kadar spesifik ve güvenilir değildir.

📊 Ayırt Etme Tablosu

Bileşik Türü	Tollens Testi	Fehling Testi
Alken	Reaksiyon yok	Reaksiyon yok
Terminal Alkin	Beyaz çökelek oluşur	Genellikle reaksiyon yok
Internal Alkin	Reaksiyon yok	Reaksiyon yok

💡 Pratik Öneriler

• 🔬 Terminal alkinleri belirlemek için Tollens testi oldukça güvenilirdir.
• ⚗️ Bromlu su testi, hem alken hem de alkinlerin doymamış olduğunu gösterir ama ayırt etmez.
• 🧫 Bayır testi (permanganat testi) de doymamışlığı gösterir ama spesifik değildir.
• 📝 Tollens testi pozitif ise bileşik kesinlikle terminal alkindir.

✅ Sonuç

Alken ve alkinleri ayırt etmek için Tollens testi oldukça etkilidir. Terminal alkinler Tollens çözeltisi ile karakteristik beyaz çökelek oluştururken, alkenler ve internal alkinler reaksiyon vermez. Fehling testi ise bu ayırım için uygun bir test değildir. Kimyasal testleri doğru yorumlayabilmek için bileşiklerin yapısal özelliklerini iyi bilmek gerekir.