Bu soruyu çözmek için, organik bileşiklerin yükseltgenme (oksidasyon) tepkimelerini ve farklı fonksiyonel grupların bu tepkimelerdeki davranışlarını bilmemiz gerekmektedir. Özellikle alkollerin yükseltgenmesi, anahtar bilgidir.
- Öncelikle, ürünümüz olan propanonun ($CH_3COCH_3$) bir keton olduğunu belirleyelim. Ketonlar, karbonil ($C=O$) grubunun iki tarafında da karbon atomları bulunan bileşiklerdir.
- Şimdi, hangi organik bileşiklerin yükseltgenmesiyle keton oluştuğunu hatırlayalım:
- Primer (birincil) alkoller yükseltgendiğinde önce aldehitlere, daha ileri yükseltgenmeyle ise karboksilik asitlere dönüşürler. Primer alkollerde $-OH$ grubu, bir karbona ve iki hidrojene bağlı olan bir karbon atomuna bağlıdır.
- Sekonder (ikincil) alkoller yükseltgendiğinde ketonlara dönüşürler. Sekonder alkollerde $-OH$ grubu, iki karbona ve bir hidrojene bağlı olan bir karbon atomuna bağlıdır.
- Tersiyer (üçüncül) alkoller ise genellikle yükseltgenme tepkimesi vermezler (veya çok şiddetli koşullarda karbon-karbon bağları kırılır). Tersiyer alkollerde $-OH$ grubu, üç karbona bağlı olan bir karbon atomuna bağlıdır.
- Şimdi seçenekleri tek tek inceleyelim:
- A) Propanal ($CH_3CH_2CHO$): Bu bir aldehittir. Aldehitler yükseltgendiğinde karboksilik asitlere (propanal, propanoik aside) dönüşürler. Keton oluşturmazlar.
- B) 2-propanol ($CH_3CH(OH)CH_3$): Bu bir sekonder alkoldür. $-OH$ grubunun bağlı olduğu karbon atomu, iki başka karbon atomuna bağlıdır. Sekonder alkoller yükseltgendiğinde ketonlara dönüşürler. 2-propanol yükseltgendiğinde propanon ($CH_3COCH_3$) oluşur. Bu, aradığımız üründür.
- C) 1-propanol ($CH_3CH_2CH_2OH$): Bu bir primer alkoldür. $-OH$ grubunun bağlı olduğu karbon atomu, sadece bir başka karbon atomuna bağlıdır. Primer alkoller yükseltgendiğinde önce propanal ($CH_3CH_2CHO$) gibi aldehitlere, daha sonra ise propanoik asit ($CH_3CH_2COOH$) gibi karboksilik asitlere dönüşürler. Keton oluşturmazlar.
- D) Propanoik asit ($CH_3CH_2COOH$): Bu bir karboksilik asittir. Karboksilik asitler zaten yüksek derecede yükseltgenmiş bileşiklerdir ve genellikle yükseltgenme tepkimesi vermezler (veya farklı reaksiyonlar verirler). Keton oluşturmazlar.
Yukarıdaki analizlere göre, yükseltgenmesi sonucu propanon oluşturan bileşik 2-propanoldür.
Cevap B seçeneğidir.
