Merhaba sevgili öğrenciler, bu soruda $C_4H_6$ molekül formülüne sahip bir alkinin özelliklerini inceleyeceğiz. Adım adım ilerleyerek her bir ifadeyi değerlendirelim.
-
Adım 1: Molekülün Doymamışlık Derecesini (DU) Hesaplama ve Yapısal İzomerleri Belirleme
- Bir alkanın genel formülü $C_nH_{2n+2}$'dir. $C_4H_6$ molekülünde $n=4$ olduğundan, eğer bu bir alkan olsaydı formülü $C_4H_{2*4+2} = C_4H_{10}$ olurdu.
- Verilen formül $C_4H_6$ olduğu için, hidrojen eksikliği $10 - 6 = 4$'tür.
- Her 2 hidrojen eksikliği, bir doymamışlık derecesine (bir pi bağı veya bir halka) karşılık gelir. Dolayısıyla, doymamışlık derecesi $4/2 = 2$'dir.
- Bir alkin, yapısında bir üçlü bağ bulundurur ve bu üçlü bağ 2 doymamışlık derecesine eşittir. Bu da $C_4H_6$'nın bir alkin olduğunu doğrular.
- 4 karbonlu bir alkin için olası yapısal izomerleri çizelim:
- 1-Bütin (Terminal Alkin): Üçlü bağ zincirin başında yer alır. $CH \equiv C - CH_2 - CH_3$
- 2-Bütin (İç Alkin): Üçlü bağ zincirin ortasında yer alır. $CH_3 - C \equiv C - CH_3$
- Başka bir 4 karbonlu alkin izomeri bulunmamaktadır. Bu nedenle, I. ifade doğrudur.
-
Adım 2: Terminal Alkinlerin Asidik Özelliklerini Değerlendirme
- Terminal alkinler, üçlü bağa doğrudan bağlı bir hidrojen atomu ($C \equiv C-H$) içerirler.
- Üçlü bağdaki karbon atomları $sp$ hibritleşmesi yapmıştır. $sp$ hibrit orbitalleri %50 $s$ karakterine sahiptir. $s$ karakteri arttıkça, atomun elektronegatifliği artar.
- Bu yüksek elektronegatiflik, $C-H$ bağındaki elektron yoğunluğunu karbona doğru çeker ve hidrojeni daha pozitif hale getirerek asidik özellik kazandırır.
- Bu hidrojen, kuvvetli bir baz (örneğin $NaNH_2$) ile tepkimeye girerek ayrılabilir ve asetilit iyonu oluşturabilir.
- Bu nedenle, II. ifade doğrudur.
-
Adım 3: İç Alkinlerin Su Katılması Reaksiyonunu Değerlendirme
- Alkinlere su katılması (hidrasyon), genellikle sülfürik asit ($H_2SO_4$) ve cıva(II) sülfat ($HgSO_4$) katalizörlüğünde gerçekleşir.
- Bu reaksiyon sonucunda bir enol ara ürünü oluşur. Enoller kararsızdır ve hızla tautomerleşerek daha kararlı bir keton veya aldehit oluştururlar.
- İç alkin olan 2-Bütin ($CH_3 - C \equiv C - CH_3$) örneğini inceleyelim:
- $CH_3 - C \equiv C - CH_3 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, HgSO_4} CH_3 - C(OH)=CH - CH_3$ (Enol)
- Bu enol, tautomerleşerek keton olan 2-Bütanon'u oluşturur: $CH_3 - C(OH)=CH - CH_3 \rightleftharpoons CH_3 - C(=O) - CH_2 - CH_3$ (2-Bütanon)
- Görüldüğü gibi, iç alkin olan 2-Bütin su katılması sonucu bir keton oluşturur.
- Bu nedenle, III. ifade doğrudur.
Sonuç olarak, verilen üç ifade de doğrudur.
Cevap D seçeneğidir.
