Bir alkin bileşiğinin karakterizasyonu için yapılan testlerde:
- Tollens ayıracı ile tepkime vermiyor
- Su katılması sonucu 2-bütanon oluşturuyor
- Amonyaklı bakır(I) klorür çözeltisi ile kırmızı renkli çökelti oluşturmuyor
Bu test sonuçlarına göre alkin bileşiği aşağıdakilerden hangisidir?
Merhaba sevgili öğrenciler!
Bu soruyu çözmek için, alkinlerin kimyasal özelliklerini ve verilen testlerin ne anlama geldiğini adım adım inceleyelim.
Tollens ayıracı (amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi), uç alkinler (terminal alkynes) olarak bilinen, üçlü bağın zincirin başında yer aldığı ve üçlü bağa bağlı bir hidrojen atomu ($R-C \equiv C-H$) içeren bileşiklerle tepkime verir. Bu tepkime sonucunda beyaz renkli gümüş asetilür çökeltisi oluşur. Bileşiğimizin Tollens ayıracı ile tepkime vermemesi, onun bir iç alkin (internal alkyne) olduğunu, yani üçlü bağın zincirin ortasında yer aldığını ve üçlü bağa bağlı hidrojen atomu bulunmadığını gösterir ($R-C \equiv C-R'$).
Bu bilgiye göre, A) 1-bütin ve C) 1-pentin seçenekleri elenir, çünkü bunlar uç alkinlerdir ve Tollens ayıracı ile tepkime verirler. Geriye B) 2-bütin ve D) 3-hekzin seçenekleri kalır.
Alkinlere su katılması (hidrasyon), genellikle cıva(II) sülfat ($HgSO_4$) ve sülfürik asit ($H_2SO_4$) katalizörlüğünde gerçekleşir. Bu tepkime sonucunda önce bir enol oluşur, ardından enol kararsız olduğu için keto-enol tautomerizasyonu ile kararlı bir keton veya aldehit oluşur.
Ürünümüz 2-bütanon ($CH_3-CO-CH_2-CH_3$) olduğuna göre, bu ketonun oluşumuna yol açan alkinin yapısını düşünmeliyiz. 2-bütanon, dört karbonlu bir iskelete ve ikinci karbonda bir karbonil grubuna sahiptir.
Şimdi kalan seçeneklerimizi inceleyelim:
B) 2-bütin ($CH_3-C \equiv C-CH_3$): Su katılmasıyla önce $CH_3-C(OH)=CH-CH_3$ (enol) oluşur, bu da tautomerleşerek $CH_3-CO-CH_2-CH_3$ (2-bütanon) verir. Bu sonuç, test ile tamamen uyumludur.
D) 3-hekzin ($CH_3-CH_2-C \equiv C-CH_2-CH_3$): Su katılmasıyla 3-hekzanon ($CH_3-CH_2-CO-CH_2-CH_2-CH_3$) oluşur, 2-bütanon değil. Bu seçenek elenir.
Bu test sonucuna göre, B) 2-bütin seçeneği tüm koşulları sağlayan tek aday olarak kalmıştır.
Bu test de tıpkı Tollens ayıracı testi gibi uç alkinleri tespit etmek için kullanılır. Uç alkinler, amonyaklı bakır(I) klorür ($CuCl/NH_3$) ile tepkimeye girerek kırmızı renkli bakır asetilür çökeltisi oluşturur. Bileşiğimizin bu tepkimeyi vermemesi, onun bir iç alkin olduğunu bir kez daha doğrular.
İlk testte olduğu gibi, bu test de A) 1-bütin ve C) 1-pentin seçeneklerini eler. Kalan seçeneklerimizden B) 2-bütin ve D) 3-hekzin iç alkinlerdir ve bu testi geçebilirler. Bu test, ilk testin sonucunu pekiştirmektedir.
Tüm test sonuçlarını bir araya getirdiğimizde:
1. ve 3. testler (Tollens ve $CuCl/NH_3$ testleri), bileşiğin bir iç alkin olduğunu gösterir. Bu, A) 1-bütin ve C) 1-pentin seçeneklerini eler.
2. test (su katılması), bileşiğin 2-bütanon oluşturduğunu belirtir. Kalan iç alkin seçeneklerimizden B) 2-bütin, su katılmasıyla 2-bütanon oluştururken, D) 3-hekzin 3-hekzanon oluşturur.
Bu durumda, tüm koşulları sağlayan tek bileşik 2-bütin'dir.
Cevap B seçeneğidir.
