Soru:
Anilinin bazikliği, alifatik aminlere (örneğin metilamine) kıyasla neden daha zayıftır? Açıklayınız.
Çözüm:
💡 Bu soru, yapı ve reaktivite ilişkisini anlamayı gerektirir.
- ➡️ Ortak Çift Elektron: Anilindeki \( -NH_2 \) grubunun nitrojen atomunda, baz olarak davranmasını sağlayan bir çift ortaklanmamış elektron bulunur.
- ➡️ Rezonans Etkisi: Bu ortaklanmamış elektron çifti, benzen halkasının \( \pi \) elektron bulutu ile rezonansa girer. Elektronlar nitrojen ile karbon atomları arasında "paylaşılır".
- ➡️ Elektron Yoğunluğunun Azalması: Rezonans nedeniyle nitrojen atomundaki elektron yoğunluğu azalır. Bu, nitrojenin bir proton (\( H^+ \)) bağlama (bazlık gösterme) yeteneğini zayıflatır.
- ➡️ Karşılaştırma: Alifatik aminlerde (örn. \( CH_3NH_2 \)) böyle bir elektron çekme ve rezonans etkisi olmadığı için, nitrojen üzerindeki elektron yoğunluğu daha yüksektir ve dolayısıyla bazlıkları daha kuvvetlidir.
✅ Sonuç: Anilinin zayıf baz olmasının temel nedeni, amino grubundaki ortaklanmamış elektron çiftinin benzen halkası ile yaptığı rezonanstır.
