Soru:
Anilinin sudaki çözünürlüğü neden fenolden daha azdır? Açıklayınız.
Çözüm:
💡 Çözünürlük, molekülün su ile hidrojen bağı kurabilme yeteneği ile yakından ilişkilidir. Her iki bileşiği karşılaştıralım:
- ➡️ Fenol (C₆H₅OH): Fenoldeki -OH (hidroksil) grubu, hem hidrojen bağı verici hem de alıcı olabilir. Bu nedenle su molekülleriyle güçlü hidrojen bağları oluşturabilir.
- ➡️ Anilin (C₆H₅NH₂): Anilindeki -NH₂ grubu da teoride hidrojen bağı yapabilir. Ancak, azot atomundaki ortaklanmamış elektron çifti, benzen halkası ile rezonans yaparak delokalize olur (halka ile paylaşılır). Bu delokalizasyon, azotun elektron yoğunluğunu ve dolayısıyla hidrojen bağı kurma kapasitesini azaltır.
- ➡️ Ayrıca, anilindeki büyük aromatik halka (hidrofobik kısım), fenole kıyasla hidrofilik kısıma (-NH₂) göre daha baskındır.
✅ Sonuç: Anilinin amino grubunun elektron çiftinin rezonans nedeniyle su ile etkileşimi zayıflar ve büyük hidrofobik benzen halkasının etkisi daha belirgin hale gelir. Bu nedenle anilin, fenolden daha az çözünür.
