Alkinlerin katılma tepkimeleri (H2, Halojen, Su katılması) Test 1

1-bütin bileşiğine HBr katılması sonucu oluşan major ürün hangisidir?

A) 1-bromobüten
B) 2-bromobüten
C) 1,2-dibromobütan
D) 2-bromobütan

Merhaba sevgili öğrenciler,

Bu soruda 1-bütin bileşiğine HBr katılması sonucu oluşan major ürünü bulmamız isteniyor. Bu tür reaksiyonlar, doymamış hidrokarbonlara (alkinler ve alkenler) elektrofilik katılma reaksiyonlarıdır ve genellikle Markovnikov Kuralı'na göre ilerler.

• 1-Bütin Bileşiğini Tanıyalım:

  1-bütin, dört karbonlu ve üçlü bağ içeren bir alkindir. Üçlü bağ, zincirin birinci karbonunda yer alır. Yapısı şöyledir: $CH_3-CH_2-C \equiv CH$.

• HBr Katılma Reaksiyonu ve Markovnikov Kuralı:

  HBr (hidrojen bromür), bir asit olup, alkinlere ve alkenlere katılırken Markovnikov Kuralı'na uyar. Bu kurala göre, hidrojen (H) atomu, üçlü veya ikili bağdaki daha fazla hidrojen atomu içeren karbona bağlanırken, halojen (Br) atomu ise daha az hidrojen atomu içeren (yani daha çok sübstitüe olmuş) karbona bağlanır. Bu durum, daha kararlı bir karbokatyon ara ürünü oluşumuyla açıklanır.

• 1-Bütin'e HBr Katılması (Birinci Adım):

  1-bütin bir alkin olduğu için, üçlü bağ iki molekül HBr ile reaksiyona girebilir. İlk HBr molekülünün katılmasıyla bir alkenil bromür (vinil bromür) oluşur:

  • $CH_3-CH_2-C \equiv CH$ (1-bütin) + HBr $\rightarrow$
  • Markovnikov kuralına göre, H atomu terminal karbona ($CH$) bağlanır, Br atomu ise içteki karbona ($C$) bağlanır.
  • Oluşan ürün: $CH_3-CH_2-C(Br)=CH_2$ (2-bromobüten). Bu, B seçeneğinde verilen üründür ve tek bir HBr molekülü katıldığında oluşan major üründür.
• 1-Bütin'e HBr Katılması (İkinci Adım):

  Eğer ortamda yeterli HBr varsa, oluşan alkenil bromür (2-bromobüten) de bir alken olduğu için ikinci bir HBr molekülü ile reaksiyona girer:

  • $CH_3-CH_2-C(Br)=CH_2$ (2-bromobüten) + HBr $\rightarrow$
  • Yine Markovnikov kuralına göre, H atomu $CH_2$ grubuna bağlanır, Br atomu ise $C(Br)$ grubuna bağlanır.
  • Oluşan ürün: $CH_3-CH_2-C(Br)_2-CH_3$ (2,2-dibromobütan). Bu, geminal dihalojenür olarak adlandırılır ve iki HBr molekülü katıldığında oluşan major üründür.
• Seçeneklerin Değerlendirilmesi ve Sorunun Yorumlanması:

  Yukarıdaki adımlara göre, 1-bütin'e HBr katılmasıyla oluşan ürünler 2-bromobüten (tek HBr) veya 2,2-dibromobütan (iki HBr) olmalıdır. Ancak seçeneklerde 2,2-dibromobütan bulunmamaktadır ve doğru cevap olarak D seçeneği (2-bromobütan) verilmiştir.

  2-bromobütan ($CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3$) bir alkan türevidir ve 1-bütin'e HBr katılmasıyla doğrudan oluşmaz. Bir alkinin tamamen doyurulmuş bir alkana dönüşmesi için hidrojenasyon (H2 katılması) gibi ek bir adıma ihtiyaç vardır. Ancak, eğer soru 1-bütin yerine 1-büt**en** ($CH_3-CH_2-CH=CH_2$) bileşiğine HBr katılması durumunu sorsaydı, Markovnikov kuralına göre major ürün 2-bromobütan olurdu:

  • $CH_3-CH_2-CH=CH_2$ (1-büten) + HBr $\rightarrow$
  • Markovnikov kuralına göre, H atomu $CH_2$ grubuna bağlanır, Br atomu ise $CH$ grubuna bağlanır.
  • Oluşan ürün: $CH_3-CH_2-CH(Br)-CH_3$ (2-bromobütan).

  Verilen doğru cevabın D seçeneği olması nedeniyle, sorunun 1-bütin yerine 1-büteni kastettiği veya alkinin tamamen doyurulduğu ve ardından HBr eklendiği bir senaryoyu ima ettiği varsayılmaktadır. Kimyasal olarak, 1-bütine sadece HBr katılmasıyla 2-bromobütan oluşmaz. Ancak, sorunun amacının Markovnikov kuralını kullanarak en kararlı bromoalkanı bulmak olduğu düşünülürse, 1-bütene HBr katılmasıyla oluşan 2-bromobütan en mantıklı seçenek olacaktır.

Cevap D seçeneğidir.