Soru:
Asetaldehit bileşiğine seyreltik \( NaOH \) çözeltisi yavaş yavaş ekleniyor ve karışım ısıtılıyor. Oluşan ana ürünün IUPAC adı nedir?
Çözüm:
💡 Bu soru, aldehitlerin kendi aralarında gerçekleştirdiği aldol yoğunlaşması tepkimesini bilmeyi gerektirir.
- ➡️ Asetaldehit, \( CH_3CHO \) formülüne sahip bir aldehittir.
- ➡️ Seyreltik bazik ortamda ısıtıldığında, iki molekül asetaldehit bir araya gelerek aldol yoğunlaşması tepkimesi verir.
- ➡️ Tepkime mekanizması:
- Baz, bir asetaldehit molekülünden bir alfa (\( \alpha \)) hidrojeni kopararak bir enolat iyonu oluşturur.
- Bu enolat iyonu, ikinci bir asetaldehit molekülünün karbonil karbonuna nükleofilik olarak saldırır.
- Oluşan ara ürün, bir proton alarak nihai ürünü oluşturur.
- ➡️ Oluşan ürün, hem aldehit (\( -CHO \)) hem de alkol (\( -OH \)) grubu içeren bir bileşiktir. Bu nedenle aldol adını alır. Asetaldehitin aldolü \( CH_3CH(OH)CH_2CHO \) yapısındadır.
- ➡️ IUPAC adlandırması: Ana zincir 3 karbonlu değildir. \( -OH \) grubu 3. karbonatta, \( -CHO \) grubu ise 1. karbonattadır. Bu nedenle adı 3-Hidroksibutanal'dir.
✅ Sonuç olarak, oluşan ana ürünün IUPAC adı 3-Hidroksibutanal'dir.