Soru:
Benzen halkasına aşağıdaki gruplar bağlandığında, bu grupların yönlendirici etkileri (o-, p- yönlendirici veya m- yönlendirici) ve bunun elektrofilik aromatik sübstitüsyon tepkimelerine etkisi nedir?
- a) \( -NH_2 \) (Amino grubu)
- b) \( -NO_2 \) (Nitro grubu)
- c) \( -CH_3 \) (Metil grubu)
Çözüm:
💡 Adım 1: Genel kuralı hatırlayalım. Aromatik halkaya bağlı gruplar, elektron vericiyse (aktivleştirici) o-, p- yönlendirici, elektron çekiciyse (deaktivleştirici) m- yönlendirici olur.
💡 Adım 2: Her grubu tek tek inceleyelim.
- ➡️ a) \( -NH_2 \) (Amino grubu): Azot üzerindeki yalnız elektron çifti halka ile rezonans yaparak elektron verir. Bu nedenle güçlü bir o-, p- yönlendirici ve aktivleştiricidir. Yeni giren elektrofil, grubun orto ve para konumlarına bağlanır.
- ➡️ b) \( -NO_2 \) (Nitro grubu): Hem indüktif etki (-I) hem de rezonans etkisi ile halkadan elektron çeker. Bu nedenle güçlü bir m- yönlendirici ve deaktivleştiricidir. Yeni giren elektrofil, grubun meta konumuna bağlanır.
- ➡️ c) \( -CH_3 \) (Metil grubu): Alkildir. Hiperkonjugasyon ve hafif +I etkisi ile elektron vericidir. Bu nedenle zayıf bir o-, p- yönlendirici ve aktivleştiricidir.
✅ Sonuç: a) \( -NH_2 \): o-, p- yönlendirici (aktivleştirici). b) \( -NO_2 \): m- yönlendirici (deaktivleştirici). c) \( -CH_3 \): o-, p- yönlendirici (aktivleştirici).
