Soru:
Bir benzen halkasına bağlı olan aşağıdaki gruplardan hangisi orto-para yönlendirici ve halkayı aktive edici özellik gösterir? Nedenini açıklayınız.
- A) \(-NO_2\)
- B) \(-COOH\)
- C) \(-Cl\)
- D) \(-OH\)
- E) \(-CN\)
Çözüm:
💡 Elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonlarında, halkaya bağlı grupların yönlendirici etkisi ve halka reaktivitesi üzerindeki etkisi belirleyicidir.
- ➡️ Birinci Adım (Kural): Genel kural olarak, elektron verici gruplar (örn. \(-OH\), \(-NH_2\), \(-R\)) halkayı aktive eder (reaktiviteyi artırır) ve orto-para yönlendiricidir. Elektron çekici gruplar (örn. \(-NO_2\), \(-CN\), \(-COOH\), \(-SO_3H\)) ise halkayı deaktive eder (reaktiviteyi azaltır) ve meta yönlendiricidir.
- ➡️ İkinci Adım (İstisna - Halojenler): Halojenler (\(-Cl\), \(-Br\), vb.) elektron çekici olmalarına rağmen orto-para yönlendiricidir. Ancak, halkayı deaktive ederler (reaktiviteyi düşürürler).
- ➡️ Üçüncü Adım (Seçenekleri İnceleme):
- A) \(-NO_2\): Güçlü elektron çekici, meta yönlendirici, deaktive edici.
- B) \(-COOH\): Elektron çekici, meta yönlendirici, deaktive edici.
- C) \(-Cl\): Elektron çekici, ANCAK orto-para yönlendirici, deaktive edici. Soruda hem "orto-para yönlendirici" hem de "aktive edici" özellik aranıyor.
- D) \(-OH\): Güçlü elektron verici, orto-para yönlendirici, aktive edici.
- E) \(-CN\): Elektron çekici, meta yönlendirici, deaktive edici.
✅ İstenen her iki özelliği de (orto-para yönlendirici ve aktive edici) aynı anda sağlayan tek grup -OH (hidroksil) grubudur. Cevap: D
