Soru:
Toluen (metilbenzen) bileşiğinin, nitrolama reaksiyonu sonucu hangi ürünü vereceğini tahmin ediniz. Reaksiyon mekanizmasının genel adını ve ürünün yapısal formülünü yazınız. (Not: Tepkime, nitrik asit ve sülfürik asit karışımı ile gerçekleşir.)
Çözüm:
💡 Bu bir elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonudur. Toluenin üzerindeki \(-CH_3\) (metil) grubu, orto-para yönlendirici ve aktive edici bir gruptur.
- ➡️ Birinci Adım (Elektrofilin Oluşumu): \( HNO_3 + H_2SO_4 \) karışımı, nitronyum iyonu (\( NO_2^+ \)) adı verilen güçlü bir elektrofil oluşturur.
\( HNO_3 + 2H_2SO_4 \rightarrow NO_2^+ + H_3O^+ + 2HSO_4^- \)
- ➡️ İkinci Adım (Yönlendirme): Metil grubu, halkayı elektronca zenginleştirerek elektrofili kendine çeker. Elektrofil (\( NO_2^+ \)), metil grubunun orto ve para konumlarındaki karbonlara saldırır. Bu konumlardaki ara ürün (arenonyum iyonu) daha kararlıdır.
- ➡️ Üçüncü Adım (Ürünler): Bu durumda, reaksiyon sonucunda üç farklı ürün izomeri oluşabilir: orto-nitro toluen, meta-nitro toluen ve para-nitro toluen. Ancak metil grubunun güçlü orto-para yönlendirici etkisi nedeniyle, meta ürün çok az miktarda oluşur veya hiç oluşmaz. Başlıca ürünler orto ve para izomerleridir.
✅ Reaksiyonun Adı: Elektrofilik Aromatik Sübstitüsyon - Nitrolama
Başlıca Ürünler:
- 2-nitrotoluen (orto-nitrotoluen)
- 4-nitrotoluen (para-nitrotoluen)
En yaygın gösterilen ürün, para izomeridir: \( C_6H_4(CH_3)(NO_2) \) (para konumunda).
