Soru:
Toluen (\( C_6H_5CH_3 \)) bileşiğinin nitrolanması sonucu oluşabilecek ürünler nelerdir? Reaksiyonu yazınız ve ürün(ler)i adlandırınız.
Çözüm:
💡 Toluenin nitrolanması, aromatik elektrofilik sübstitüsyon mekanizmasıyla gerçekleşir. Metil grubu, orto-para yönlendirici ve aktivandırıcı bir gruptur.
- ➡️ Reaksiyon Koşulları: HNO₃ ve H₂SO₄ karışımı (nitrolama karışımı) kullanılır.
- ➡️ Elektrofil: Nitronyum iyonu (\( NO_2^+ \)).
- ➡️ Yönlendirme: Metil grubunun orto ve para konumlarına saldırır. Bu nedenle başlıca üç ürün oluşur:
- o-Nitrotoluen (2-Nitrotoluen)
- m-Nitrotoluen (3-Nitrotoluen) → ESAS ÜRÜN DEĞİLDİR. Metil grubu meta yönlendirici olmadığı için bu ürün eser miktarda oluşur veya hiç oluşmaz.
- p-Nitrotoluen (4-Nitrotoluen)
Aslında metil grubu güçlü bir orto-para yönlendirici olduğu için meta ürün pratikte oluşmaz.
✅ Sonuç: Toluenin nitrolanması sonucu başlıca o-Nitrotoluen ve p-Nitrotoluen olmak üzere iki izomerik ürün oluşur.
