Soru:
\( C_5H_{10} \) formüllü bir alken, yapısında dallanma bulundurmamaktadır. Bu alken yükseltgendiğinde yalnızca propanon (\( CH_3COCH_3 \)) ve etanal (\( CH_3CHO \)) elde ediliyor. Buna göre alkenin yapısal formülü nedir?
Çözüm:
💡 Bu soru, alkenlerin ozonoliz (O\(_3\) ile yükseltgenme) tepkimesi ve ürünlerden geriye yapı tayinini içermektedir.
- ➡️ İlk adım, ozonoliz kuralını hatırlamaktır. Bir alken, ozon ile tepkimeye girip ardından Zn/H\(_2\)O ile işlendiğinde, çift bağın olduğu yerden koparak karbonil bileşikleri (aldehit veya keton) oluşturur.
- ➡️ İkinci adım, verilen ürünleri incelemektir. Propanon (\( CH_3-CO-CH_3 \)) bir ketondur. Bir ketonun oluşması için, çift bağlı karbon atomlarından birinin üzerinde iki alkil grubu olmalıdır. Etanal (\( CH_3-CHO \)) ise bir aldehittir ve çift bağlı karbon atomlarından birinin üzerinde bir alkil grubu ve bir hidrojen atomu olduğunu gösterir.
- ➡️ Üçüncü adım, alkeni oluşturmaktır. Çift bağın bir tarafında iki metil grubu (propanon'u veren karbon) ve diğer tarafında bir metil grubu ile bir hidrojen (etanal'ı veren karbon) olmalıdır. Dallanma olmadığı için zincir düzdür. Bu durumu sağlayan alken, 2-pentendir: \( CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 \). Ozonoliz sonucu: \( CH_3-CH= \) kısmı \( CH_3CHO \) (etanal) verir, \( =CH-CH_2-CH_3 \) kısmı ise \( CH_3CH_2CHO \) (propanal) vermesi gerekirdi. Ancak bize propanon verilmiş. O halde çift bağın konumu farklı olmalı. Doğru yapı, çift bağın ortadaki karbonunun iki metil grubuna bağlı olduğu 2-metil-2-buten olmalıdır. Fakat dallanma yok denmiş. Bu bir çelişkidir. Verilen ürünler (propanon ve etanal) düz zincirli bir alken olamaz. Çünkü propanon'un oluşması için çift bağlı karbonun birinde iki alkil grubu olması gerekir ki bu da dallanma demektir. Soruda "dallanma bulundurmamaktadır" ifadesi hatalı olabilir veya biz yapıyı şu şekilde kurmalıyız: \( CH_3-CH_2-C(=O)-CH_3 \) propanon değildir, propanon \( CH_3-CO-CH_3 \)'tür. Ürünler propanon ve etanal ise, alkenin yapısı \( CH_3-C(=CH-CH_3)-CH_3 \) yani 2-metil-2-buten'dir (\( (CH_3)_2C=CHCH_3 \)). Bu yapı dallanma içerir. Soru metnindeki "dallanma bulundurmamaktadır" ifadesi göz ardı edilerek çözüm yapılmalıdır. Ozonoliz: \( (CH_3)_2C=CH-CH_3 \) → \( (CH_3)_2C=O \) (propanon) + \( O=CH-CH_3 \) (etanal).
✅ Sonuç: Soru koşuluna göre (dallanma yok denmesine rağmen ürünlerden çıkan sonuç) alkenin yapısı 2-Metil-2-buten'dir (\( (CH_3)_2C=CHCH_3 \)).
