Soru:
Kapalı formülü \( C_4H_8 \) olan bir bileşiğin yapısal izomerlerinden biri bir alkendir. Bu alkenin HBr ile tepkimesinden 2-bromobütan oluştuğuna göre, alkenin IUPAC adı nedir?
Çözüm:
💡 Önce bileşiğin genel formülünü kontrol edelim ve olası izomerleri düşünelim.
- ➡️ \( C_4H_8 \) formülü, alkenlerin genel formülü \( C_nH_{2n} \) ile uyumludur. Bu nedenle bir alken olması mümkündür.
- ➡️ \( C_4H_8 \) alkeninin yapısal izomerleri şunlardır: 1-büten, 2-büten (cis-trans izomeri olabilir) ve 2-metilpropen.
- ➡️ HBr, alkenlere Markovnikov kuralına göre katılır. Bu kurala göre, hidrojen (H), hidrojen sayısı fazla olan karbon atomuna bağlanır. Ürün olan 2-bromobütan, brom atomunun 2 numaralı karbon atomunda olduğu bir yapıdır.
- ➡️ 2-bromobütan'ı oluşturabilmek için, başlangıçtaki alkenin çift bağının 1. ve 2. karbon atomları arasında olması gerekir. Bu durumu sağlayan alken, 1-büten değil, 2-bütendir. Çünkü 1-bütenin HBr katılması sonucu 1-bromobütan (Markovnikov ürünü) veya 2-bromobütan (Anti-Markovnikov, radikal mekanizmasıyla) oluşabilir. Ancak soruda elektrofilik katılma (Markovnikov) verildiği için cevap 2-büten olmalıdır. 2-metilpropenin HBr katılması ise 2-bromo-2-metilpropan verir.
✅ Sonuç olarak, istenen alkenin IUPAC adı 2-büten'dir.
