Soru:
Bir alken, sıcak ve asidik \( KMnO_4 \) çözeltisi ile tepkimeye girdiğinde yalnızca aseton (\( CH_3COCH_3 \)) oluşmaktadır. Buna göre bu alken aşağıdakilerden hangisi olabilir?
Çözüm:
💡 Sıcak ve asidik \( KMnO_4 \) ile yükseltgenme, alkenlerde çift bağın tamamen koptuğu ve yerine karbonil gruplarının (\( C=O \)) oluştuğu bir tepkimedir.
- ➡️ Çift bağa bağlı bir karbon atomunda iki hidrojen varsa ( \( R-CH= \) ), yükseltgenme sonucu \( CO_2 \) oluşur.
- ➡️ Çift bağa bağlı bir karbon atomunda bir hidrojen varsa ( \( R-CH= \) değil, \( R_1R_2C= \) ), yükseltgenme sonucu keton (\( R_1R_2C=O \)) oluşur.
- ➡️ Çift bağa bağlı bir karbon atomunda hiç hidrojen yoksa ( \( R_1R_2C= \) ), yükseltgenme sonucu yine keton oluşur. Ancak çift bağın her iki tarafı da bu şekildeyse iki keton molekülü oluşur.
- ➡️ Soruda sadece aseton (\( CH_3COCH_3 \)) oluştuğu belirtilmiş. Aseton, iki metil grubuna bağlı bir ketondur (\( (CH_3)_2C=O \)).
- ➡️ Bu durum, başlangıçtaki alkenin çift bağının her iki karbon atomunun da birer hidrojen haricinde ikişer alkil grubu taşıdığını gösterir. Ancak sadece aseton oluştuğuna göre, çift bağın her iki tarafı da aynı yapıda olmalıdır. Yani alken simetrik olmalıdır. Bu koşulu sağlayan alken, çift bağın 2 numaralı karbonunda olan 2-bütendir (\( CH_3-CH=CH-CH_3 \)). Bu alkenin yükseltgenmesi sonucu iki mol aseton oluşur. Soruda "yalnızca aseton" denmiş, bu da iki mol aseton anlamına gelebilir. Alternatif olarak, 2-metil-2-büten (\( (CH_3)_2C=CHCH_3 \)) gibi bir yapı yükseltgendiğinde aseton ve asetaldehit karışımı oluşur. Sadece aseton için en uygun cevap simetrik alkendir.
✅ Bu bilgiler ışığında, alkenin 2-büten olduğu sonucuna varılır.
